گروه هيدروکسيل چيست؟

تعریف اساسی

گروه هیدروکسیل (-OH) یک گروه عملکردی است که از یک اتم اکسیژن که به طور کووالنت به یک اتم هیدروژن متصل است تشکیل شده است.این به عنوان ویژگی تعریف دو کلاس اصلی ترکیبات عمل می کند:

• الکل ها: جایی که -OH به کربن هایبرید sp3 متصل می شود

• فنول ها: جایی که -OH به حلقه های خوشمزه متصل می شود

خواص شیمیایی کلیدی

ساختار الکترونیک

• پیوندهای کووالنت قطبی (لحظه دوقطبی پیوندهای O-H: ~ 1.51 D) • الکترونگاتیویتی اکسیژن (3.44) شارژ های جزئی ایجاد می کند: δ− در O، δ+ در H • اکسیژن هیبریدی sp3 با دو جفت الکترون تنها

ویژگی های واکنش پذیری

• توانایی اتصال هیدروژن (داننده و پذیرنده) • محدوده pKa: ~ 15-18 (الکول ها) ، ~ 10 (فنول ها) • واکنش های جایگزینی نوکلئوفیل • حساسیت به اکسیداسیون (به ترکیبات کربونیل)

اهمیت صنعتی و بیولوژیکی

کاربردهای علوم مواد

• پلیول ها در تولید پلیمر (پولیورتان ها، پلیسترها) • تغییر سطح از طریق هیدروکسیلیشن • فرمول های حلال (متانول، اتانول، گلیکول)

نقش های بیوشیمیایی

• ساختار کربوهیدرات (گروه های شکر -OH) • تغییرات پس از ترجمه پروتئین • سر های هیدروفیلی لیپید غشا

شناسایی تحلیلی

روش های رایج توصیف عبارتند از:

• طیف نوری مادون قرمز (عریض ~3200-3600 cm−1 کشش)

• NMR (تغییر شیمیایی: 1-5 ppm برای الکل ها)

• آزمایش های شیمیایی (تست لوکاس، اکسیداسیون اسید کرومیک)